Sa loob ng apat na panahon, sinundan ng Crazy Ex-Girlfriend si Rebecca Bunch, isang ambisyosong babae na desperado na makahanap ng kaligayahan sampung taon matapos na makipaghiwalay sa kanyang kasintahan sa kamping sa tag-init, na si Josh Chan. Matapos ang pagtakbo sa Josh sa mga kalye ng New York City, inspirasyon si Rebecca na sundin si Josh pabalik sa West Covina, California.
Kasabay nito, upang makasama ulit si Josh, si Rebecca ay nakakakuha ng ibang trabaho at nagkakaroon ng mga bagong kaibigan. Gayunpaman, sa mas maraming oras na ginugugol ni Rebecca sa California, mas marami siyang nalalaman tungkol sa kanyang sarili. Sa pamamagitan ng pananatili sa West Covina, humahantong ito sa mga paghahayag tungkol sa kung sino si Rebecca at kung sino ang nais niyang maging.
10 JOSH CHAN: HUFFLEPUFF
Isang masayang lalaki na ang tanging hangad ay maging masaya, sinimulan ni Josh ang serye sa kanyang matagal nang kasintahan, si Valencia. Habang nagpapatuloy ang palabas, at ang bulate ni Rebecca ay patungo sa buhay ni Josh, napagtanto niya na ang palaging iniisip niyang gusto niya ay nagbago. Sa suporta ni Rebecca, naniniwala si Josh na may kakayahan siyang higit sa pinaniniwalaan niyang makakasama niya si Valencia. Ang pagnanais ni Josh para sa hustisya kapag ang tubig sa kanyang apartment ay naging malamig at ang kanyang katapatan sa kanyang mga kaibigan, ay ipinapakita sa kanya na nagpapakita ng mas maraming mga ugali ng Hufflepuff kaysa sa ibang bahay. Si Josh ay nagsusumikap para sa mga bagay na mahalaga sa kanya, at sa huling panahon, nagpunta sa therapy upang sumulong sa kanyang buhay.
9 VALENCIA PEREZ: HUFFLEPUFF
Sa una, si Valencia ang kontrabida sa kwento. Bilang matagal nang kasintahan ni Josh, diretso siyang nakatayo sa plano ng Rebecca na makipagbalikan kay Josh. Sa panahon ng unang panahon, sina Valencia at Rebecca ay mga kalaban, pinipigilan ni Valencia na mapasama si Rebecca, at sinubukan ni Rebecca na talunin ang Valencia.
Sa paglipas ng panahon ay naging matalik na magkaibigan sina Valencia at Rebecca, at si Valencia ay isa sa iilan na tumayo kay Rebecca kahit na sa pinakamasama niya. Kapag nais ni Rebecca na maghiganti kay Josh sa hindi pagdaan sa kanilang kasal, sinusuportahan siya ni Valencia hanggang sa gusto ni Rebecca na lumayo. Sumasalungat si Valencia sapagkat naiintindihan niya iyon at nais na tulungan si Rebecca kahit na palayasin siya ni Rebecca.
8 PUTING JOSH: GRYFFINDOR
Sa isang palabas tungkol sa pagyakap kung sino ka, iilan ang gumawa ng mas mahusay kaysa kay White Josh. Mula sa sandaling siya unang lumitaw sa screen, siya ay unapologetically mismo. Lumabas sa labindalawang taong gulang, hindi kailanman kinatakutan ni Josh kung sino siya. Habang maaari niyang masyadong hatulan ang kanyang mga kaibigan, nagmamalasakit din siya sa kanila. Sa panahon ng kanyang relasyon kay Darryl, hangga't nais ni Josh na manatili silang magkasama, naiintindihan ni Josh ang kanilang pagkakaiba sa pagnanais ng mga anak. Sa halip na magtago mula sa pagsabi nito kay Darryl, tinatanggap niya na habang nais ni Darryl ang mga bata, hindi niya, at nagpasya silang manatiling kaibigan.
7 DARRYL WHITEFEATHER: HUFFLEPUFF
Nakita ni Darryl ang pinakamahusay sa lahat, kahit na maaaring hindi nila ito karapat-dapat, at tumatagal sa kanya na aminin ito minsan. Pagdating sa pakikipagkaibigan, sineseryoso niya sila, palaging nais na naroon para kina Paula at Rebecca kung kailangan nila siya. Bilang isang romantikong kasosyo, si Darryl ay namuhunan sa kanyang mga relasyon, ginagawa hangga't makakaya niya upang matiyak ang tagumpay ng mga ito. Bukod sa mga katangiang iyon, si Darryl ay isa ring mapag-alay at matapat na ama. Palagi niyang nais na maging malapit para sa kanyang anak na babae.
6 HECTOR: HUFFLEPUFF
Si Hector ay may kaugaliang maging mas kilalang character sa simula ng serye, kahit na siya ay palaging nasa paligid ni Josh, White Josh, o Greg. Gayunpaman, sa mga susunod na panahon na lumiwanag si Hector sa isang relasyon kay Heather na lumalabas ang kanyang karakter.
Habang si Hector ay maaaring medyo nasa likod, nakatira pa rin kasama ang kanyang ina, sumali siya sa kanyang mga kaibigan kapag kailangan nila siya. Matapos ang pagtatangka sa pagpapakamatay ni Rebecca, sumali si Hector kay Heather sa ospital dahil hindi niya nais na mag-isa siya pagkatapos nilang ipagpaliban ang kanilang ikatlong petsa.
5 NATHANIEL PLIMPTON: SLYTHERIN
Habang siya ay maaaring tumugma sa alinman sa Slytherin o Ravenclaw, ang kanyang pangkalahatang presensya sa serye ay inilalagay siya sa bahay ng mga ahas. Tuso at mapaghangad, pinatunayan ni Nathaniel ang kanyang sarili na pareho sa panahon ng pagnanais na maghiganti kay Josh Chan at lalo na sa paglalakbay ni Nathaniel hanggang ngayon, si Rebecca. Matapos ang paggamot sa kanya at Darryl ng kakila-kilabot noong una siyang sumali sa opisina, natutunan niya kalaunan kung paano pakitunguhan sila nang may higit na respeto. Gayunpaman, hindi nito aalisin ang kanyang layunin at pag-iisip na nakatuon sa mga nakamit, na na-drill sa kanya mula pagkabata.
4 HEATHER DAVIS: RAVENCLAW
Habang nagpatuloy si Heather sa pagdalo sa mga klase sa kolehiyo upang maiwasan ang pagtatapos, na magiging kabaligtaran ng isang Ravenclaw, lahat ng mga aralin na nakuha niya ay lumago ang kanyang talino, na pinapayagan ang kanyang mga kakayahan bilang isang negosyanteng babae na lumago sa mga susunod na panahon. Si Heather ay may likas na ugali kung paano patakbuhin ang Home Base at ginagamit ang kanyang kaalaman upang kumita ng mas maraming kita. Hindi siya nagtapos sa kolehiyo hanggang sa natapos niya ang bawat klase na maalok ng paaralan. Naghahanap si Heather ng mga paraan upang maging malikhain at siya ang makumbinsi kay Nathaniel na pakitunguhan ang mga tao nang mas mabuti kaysa sa dating siya.
3 PAULA PROCTOR: SLYTHERIN
Ang mga kalidad ng Slytherin ni Paula ay napakita sa panahon ng "Kailangan ni Paula na Makuha si Josh!" Habang nasa ospital si Rebecca, isiniwalat ni Paula kay Rebecca ang lahat ng ginawa ni Paula sa likod ng mga eksena upang maibalik si Rebecca kasama si Josh na hindi alam ni Rebecca. Habang si Paula ay isang matapat na kaibigan kay Rebecca, mayroon siyang mga paraan ng pagdulas sa madilim na teritoryo upang makamit ang kanyang mga layunin.
Sa paglaon, napagtanto ni Paula na kailangan niyang ituon ang kanyang buhay kaysa kay Rebecca upang magkaroon ng isang malusog na relasyon sa kanyang asawa at mga anak. Bagaman lumalaki si Paula sa buong serye, ang kanyang ambisyon ay dumudugo sa mas malusog na outlet tulad ng law school.
2 GREG SERRANO: GRYFFINDOR
Palaging galit sa West Covina, hindi kailanman na pahalagahan ni Greg ang kanyang kapaligiran o ang kanyang mga kaibigan hangga't nararapat sa kanila. Sa halip, binawasan niya ang kanyang sarili, na tinutukoy kung paano niya mas gugustuhin na maging saanman, maliban kung hindi siya maaaring umalis. Gayunpaman, sa simula ng dalawang yugto, si Greg ay gumawa ng isang malaking desisyon sa buhay. Habang nakikilahok sa mga pagpupulong na Alkoholikong Hindi nagpapakilala, nagpasya rin siyang dumalo sa kolehiyo na nais niya. Ang pagkuha ng ulos upang makontrol ang kanyang buhay ay isang matapang na pagpipilian. Kapag siya ay bumalik sa ika-apat na panahon, siya ay isang ganap na naiibang tao. Nalaman na ang kanyang mga isyu ay nasa kanyang sarili sa halip na West Covina, maaari niyang pahalagahan ang lahat sa paligid niya sa isang buong sukat, kahit na ang ilang bahagi ng kanyang pagkamuhi ay mayroon pa rin.
1 REBECCA BUNCH: GRYFFINDOR
Si Rebecca ay madaling maging isang Ravenclaw. Inaamin niya ito mismo sa panahon ng pakikipag-usap kay Nathaniel. Gayunpaman, habang ang isang pag-uuri sa Ravenclaw ay maaaring tumpak sa unang dalawang panahon, ang Gryffindor ay isang mas angkop na bahay para sa kanya sa pagtatapos ng serye. Bilang isang abugado na walang pinupuntahan ngunit pataas, ang kanyang sakit sa pag-iisip ay hindi pinansin ng maraming taon, naipasa para sa mga maling pagsusuri sa edad. Matapos mawala ang kanyang sarili sa mabilis na bilis, sa wakas ay aminado siyang nangangailangan ng tulong, at ito ang paraan kung paano siya naging isang Gryffindor. Ang paghingi ng tulong ay maaaring ang pinaka-mapaghamong bagay na magagawa ng isang tao. Para masundan ito ni Rebecca, nagsusumikap upang mapabuti ang kanyang sarili, pinamamahalaan niya ang kanyang borderline personality disorder sa tulong ng kanyang mga kaibigan. Kinuha niya ang pagmamay-ari ng kanyang mga maling gawain, humihingi ng paumanhin sa mga nasaktan niya sa proseso.