Minsan na ring pinasimulan ni Quentin Tarantino ang Hollywood sa kanyang kahanga-hangang cast, idinagdag sina Damian Lewis, Dakota Fanning, Emile Hirsch at isang host ng mga aktor. Ang bagong pelikula ng Tarantino ay inilarawan ng direktor mismo bilang pagkakaroon ng isang vibe na katulad ng Pulp Fiction. Natagpuan sa Los Angeles noong 1969, isinasama ng pelikula ang mga pagpatay kay Charles Manson sa isang buong tapestry na nakasentro sa paligid ng isang pares ng Hollywood na hugasan na nilalaro nina Leonardo DiCaprio at Brad Pitt.
Sa DiCaprio at Pitt na nakasakay bilang kanyang gitnang character, si Tarantino ay gumugol ng mga nagdaang buwan na pinapalo ang kanyang cast, tulad ng pagdaragdag kay Margot Robbie bilang si Sharon Tate - ang aktres at kapansin-pansin na biktima ng pagpatay sa Manson Family. Kamakailan din ay idinagdag ng pelikula na si Timothy Olyphant sa isang hindi kilalang papel, at si Burt Reynolds bilang si George Spahn, ang may-ari ng nakahihiyang ranso ng Spahn kung saan naninirahan si Manson at ang kanyang pamilya. Ang mga regular na Tarantino na sina Kurt Russell, Tim Roth, at Michael Madsen ay nakumpirma rin para sa pelikula - ngunit hindi nagtatapos ang listahan ng paghahagis.
Kaugnay: Leonardo DiCaprio Nagpe-play ng isang Dating TV Star sa Pelikula ng Tarantino 1969
Ang ulat ng deadline na ang Kapag Sa Isang Oras sa Hollywood ay nagsumite ng kabuuang pitong bagong aktor: sina Damian Lewis, Dakota Fanning, Emile Hirsh, at Luke Perry ay pinamumunuan ang pinakabagong listahan ng mga karagdagan, na kasama rin sina Clifton Collins Jr., Keith Jefferson, at Nicholas Hammond.
Dalawa sa mga bagong idinagdag na mga miyembro ng cast, tulad nina Burt Reynolds at Margot Robbie, ay naglalaro ng mga real-life figure na kasangkot sa kwento ni Charles Manson. Ang Dakota Fanning ay nakakakuha ng pinakamalaking sa mga bagong bahagi, na naglalaro ng kilalang miyembro ng Pamilya ng Manson na si Lynette "Squeaky" Fromme, na, pagkaraan ng mga taon, ay magtangka upang mapatay ang Pangulo ng US na si Gerald Ford. Gagampanan ni Emile Hirsch si Jay Sebring, ang kilalang LA hair stylist na kabilang sa iba pang mga biktima sa gabi ng pagpatay kay Sharon Tate. Sa paglaon ay magbibigay inspirasyon sa karakter ni Warren Beatty sa klasikong pelikulang Shampoo.
Si Damian Lewis ay gagampanan din ng character na tunay na buhay: sikat na pelikula ng pelikula na si Steve McQueen. Samantala, si Nicholas Hammond, ay gagampanan ng director ng pelikula na si Sam Wanamaker. Ang pag-ikot sa cast ay sina Luke Perry bilang Scotty Lancer, Clifton Collins Jr bilang Ernesto The Mexican Vaquero, at Keith Jefferson bilang Land Pirate Keith.
Ang listahan ng mga aktor - at mga character - ay gumagawa lamang ng pelikula ng Tarantino na parang isang mas wilder na halo. Kapansin-pansin, mayroong dalawang potensyal na mahalagang mga character na hindi pa naitapon: sina Charles Manson at Roman Polanski. Una nang iniulat na si Polanski, ang director ng pelikula na si Sharon Tate at kalaunan ay isang lubos na kontrobersyal na pigura sa kanyang sariling karapatan, ay makikilala sa pelikula ni Tarantino at na ang Tarantino ay naghahanap ng isang aktor na Polish upang i-play ang bahagi. Hindi pa alam kung gaano kalaki ang Manson mismo ang lilitaw sa pelikula, kung sa lahat. Minsan Sa isang Oras sa Hollywood ay ginawa ng Sony Pictures, na nanalo ng mga karapatan sa pelikula pagkatapos ng digmaan sa pag-bid kasunod ng paghati ni Tarantino sa The Weinstein Company.